英格兰德正式踏入NBA教练行业后，先后担任活塞投篮顾问、掘金助教。2005至2022年，他在圣安东尼奥马刺度过长达17个赛季，也是波波维奇教练组核心成员，随队两夺总冠军。执教马刺期间，他完成众多经典改造：重塑托尼・帕克中远投稳定性，将投篮薄弱的科怀・莱昂纳德培养成攻防一体、中投无解的巨星，同时助力丹尼・格林等角色球员稳定外线输出，乌度卡正是在此期间与他结识，建立良好合作基础。

离开马刺后，英格兰德前往雷霆任职四个赛季，重点亚历山大、多尔特、吉迪等人的投射与进攻选择，有效提升雷霆外线整体威胁。2026年休赛期，他正式加盟休斯顿火箭，进入乌度卡教练组出任助教。

长久以来，大量NBA球星主动寻求他的指导，史蒂夫・科尔、格兰特・希尔都曾受益于他的训练方案。英格兰德不只钻研投篮姿势，更重视进攻决策与赛场阅读，兼具球员培养与战术理解能力。此番入驻火箭，他将负责改善球队外线投射稳定性，助力乌度卡完善进攻体系。上赛季，火箭场均命中11.5个三分球，排在联盟第25位。